
Holly (Audrey Hepburn) es una mujer joven de la moderna clase media de Nueva York, que va de fiesta en fiesta hasta altas horas de la madrugada, buscando un hombre rico que la mantenga. En varias escenas de la película se insinúa que Holly es una prostituta de hombres ricos. Su mayor interés es Tiffany's, la tienda de joyas de la Quinta Avenida. Sin embargo, dada su escasez de dinero sólo se dedica a juguetear con los hombres, sin querer mantener una vida estable o ni tan siquiera manteniendo su casa.
Paul (George Peppard) es un escritor que sólo ha publicado un libro (ahora, su máquina de escribir ni siquiera tiene tinta). Él tiene una amante rica y algo mayor que él (Patricia Neal), que lo mantiene, dándole el dinero que necesita para pagar sus cuentas.
La trama comienza cuando Paul se muda a un apartamento situado en la planta de encima del de Holly.
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A los 40 años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar. Es un triunfador en toda regla, pero esto no es suficiente para él, así que planea el robo de un Monet del Museo de Nueva York.
La policía nunca sospecharía de él, pero una prestigiosa y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo no lo tiene tan claro, y comienza a tantear a su principal sospechoso en un peligroso juego de inteligencia y seducción.